Questo episodio si svolge intorno a San Valentino e le storie dei protagonisti ruotano attorno all’amore, alle relazioni passate e agli eventi inaspettati.
Il giorno prima di San Valentino, al Central Perk, Ross, spinto dagli amici Chandler e Joey, prende coraggio e va a parlare con una sua vicina di casa che conosce appena; dopo aver chiacchierato per un po’, Ross torna dagli amici informandoli che la ragazza ha accettato il suo invito a cena per la sera dopo. La sera dopo quindi Ross si ritrova a cenare con Kristen, una donna simpatica, molto carina e apparentemente adatta a lui. Tuttavia, la serata prende una svolta decisamente inaspettata quando Ross si imbatte nella sua ex moglie Carol, che è nello stesso ristorante per una cena romantica con Susan, la sua compagna.
Questo incontro fortuito riaccende in Ross vecchie emozioni e un certo disagio. Nonostante cerchi di mantenere la calma, è evidente che i suoi sentimenti per Carol non si sono del tutto spenti. La tensione aumenta quando Susan se ne deve andare per motivi di lavoro, lasciando Carol da sola. A questo punto Ross invita l’ex moglie ad unirsi a lui e Kristen creando una scena imbarazzante ma anche profondamente umana, in cui emerge la difficoltà di Ross nell’accettare la nuova vita di Carol. Ross, in fondo essendo ancora innamorato di Carol, si dimentica di Kristen che ad un certo punto della serata se ne va senza che i due se ne accorgano.
Sempre la sera prima di San Valentino, per un appuntamento al buio organizzato da Joey, Chandler finisce accidentalmente per uscire con Janice, l’ex fidanzata che aveva cercato di evitare dopo aver rotto con lei in precedenza. Chandler e Joey si trovano quindi al ristorante per un appuntamento a quattro con Janice e Lorraine (di cui Joey è molto attratto), ma prima della fine della cena, Joey e Lorraine se ne vanno lasciando Chandel e Janice da soli e molto imbarazzati.
Alla fine, complice qualche bicchiere di troppo e la carta di credito di Joey, Chandler e Janice passano la notte insieme e lui, appena sveglio, trovando Janice nel suo letto, si rende conto di essere ricaduto nella relazione che aveva cercato di evitare. La scena si conclude in modo esilarante quando Chandler, nel giorno di San Valentino, tenta di rompere nuovamente con Janice in un modo diretto ma maldestro, solo per sentirsi dire che lei si aspettava esattamente quel comportamento, ma comunque rimane convinta che Chandler sia innamorato di lei, anche se ancora non se ne rende conto.
Mentre i ragazzi vivono avventure sentimentali complicate, Monica, Rachel e Phoebe decidono di organizzare una serata per “purificarsi” dai ricordi delle loro relazioni passate. Riunite nell’appartamento di Monica, le tre amiche si concedono un rituale simbolico in cui bruciano oggetti legati ai loro ex fidanzati. Tra risate, lacrime e un po’ di vino, il trio riflette sulle difficoltà dell’amore e sul modo in cui ciascuna affronta il dolore di una rottura.
Tuttavia, il rituale prende una piega inaspettata quando il fuoco che hanno acceso diventa incontrollabile, scatenando un piccolo incendio nell’appartamento. Le ragazze sono costrette a chiamare i pompieri, trasformando una serata di “guarigione” in un’esperienza assurda ma memorabile.
Monica, Rachel e Phoebe si trovano improvvisamente circondate da uomini in uniforme, tre ragazzi gentili, simpatici e molto attraenti, che portano un po’ di leggerezza e flirt alla serata. Nonostante il caos iniziale, la serata si conclude con le ragazze che trovano un motivo per sorridere, dimostrando che anche le situazioni più complicate possono avere un lato positivo.