La stagione inizia il giorno in cui Danny si trasferisce nell'appartamento di Ben e Tucker; lo stesso giorno Ben trova fuori dalla porta una neonata che scopre essere sua figlia…
La serie, ambientata a New York, ruota attorno al protagonista (Ben) che, dopo aver scoperto di avere una figlia, decide di crescerla con l’aiuto di sua madre, di suo fratello e dei suoi amici; accanto alle varie situazioni quotidiane di padre e figlia, vengono raccontate anche le vicende amorose dei personaggi:
Ben Wheeler (interpretato da Jean-Luc Bilodeau) – lavora come barista e vive in un appartamento insieme a suo fratello Danny ed al suo migliore amico Tucker. La sua vita viene completamente scombussolata quando scopre di avere una figlia, Emma, nata da una relazione occasionale e decide di crescerla come papà single. Ben nel corso delle puntate diventa sempre più premuroso e apprensivo nei confronti della figlia ed il loro rapporto si fa sempre più stretto. Ha numerose storie sentimentali, essendo simpatico ed un gran seduttore; una delle più importanti è quella con la sua amica d’infanzia Riley.
Danny Wheeler (interpretato da Derek Theler) – fratello maggiore di Ben, è un giocatore di hockey professionista e nel primo episodio si trasferisce a casa del fratello essendo appena stato acquistato dalla squadra dei New York Rangers. E’ timido e romantico ed ha un carattere dolce e sensibile, infatti aiuta Ben a crescere Emma, diventandone sempre più affezionato. Ha diverse relazioni amorose, anche se da sempre è innamorato della sua amica d’infanzia Riley, ma non le ha mai confessato il suo amore, conoscendo i suoi sentimenti per il fratello. Nel corso della serie anche Riley si renderà conto di amare Danny ed inizieranno una duratura relazione.
Riley Perrin (interpretata da Chelsea Kane) – migliore amica dei fratelli Wheeler sin dall’infanzia, da piccola ha avuto grossi problemi di peso (questo spiega i soprannomi usati da Ben nel primo episodio). All’inizio della serie si è appena iscritta alla facoltà di Legge, in seguito diventa avvocato e addirittura socio giovane in uno studio legale. Da sempre innamorata di Ben, quando anche lui comincia a ricambiare i suoi sentimenti iniziano una relazione, che termina quando Riley si rende conto di provare dei sentimenti per Danny; i due si mettono insieme e, dopo aver superato alcune traversie, si sposano e hanno un bambino, che nasce proprio durante l’ultima puntata.
Bonnie Wheeler (interpretata da Melissa Peterman) – madre di Ben e Danny, è rimasta incinta molto giovane e subito dopo ha sposato il padre dei suoi figli; all’inizio della serie è divorziata da qualche anno e decide di trasferirsi a New York per aiutare il figlio a crescere Emma. Inizialmente alla ricerca di un lavoro, lo trova diventando agente immobiliare. E’ una donna molto giovanile e piena di vita, frequenta parecchi uomini fino a quando si innamora di Brad, un collega molto più giovane di lei. Dopo varie peripezie e ripensamenti i due si sposano, ma anche il matrimonio è costellato da numerose disavventure.
Tucker Dobbs (interpretato da Tahj Mowry) – coinquilino e migliore amico di Ben, lavora in televisione; la sua famiglia crede che stia frequentando la facoltà di Legge, che lui ha invece abbandonato quasi subito. Sembra freddo e indifferente nei confronti dei suoi amici, ma in realtà prova molto affetto per loro e soprattutto per Emma; con Bonnie ha un rapporto di amore-odio, infatti sembrano non sopportarsi ma spesso diventano complici per aiutare Ben, Danny o Riley. Ha una ex-moglie (sposata al liceo per farle avere la green card) e una ragazza, abitante nel loro condominio, con la quale però fa in modo di interrompere la relazione; solamente alla fine, dopo che entrambi hanno rivelato reciprocamente i propri sentimenti, si rimettono insieme.
La stagione inizia il giorno in cui Danny si trasferisce nell'appartamento di Ben e Tucker; lo stesso giorno Ben trova fuori dalla porta una neonata che scopre essere sua figlia…