Trama
Gli amici si trovano come sempre al Central Perk e, come al solito, stanno parlando di relazioni sentimentali; il discorso è nato subito dopo l’arrivo di Phoebe, di ritorno da un appuntamento galante, che per la ragazza non è andato affatto bene: ne è convinta per le parole che il ragazzo le ha detto prima di salutarsi. Tutti danno ragione a Phoebe tranne Rachel, che scopre di non conoscere affatto i comportamenti tipici dei rapporti affettivi.
A casa, Chandler sta aiutando Joey a provare la parte per un provino; va tutto bene fino a quando arriva una scena dove il personaggio che Joey deve interpretare fuma una sigaretta; il ragazzo è molto impacciato, non avendo mai fumato, così Chandler per aiutarlo si fa dare la sigaretta e fa un tiro. Chandler non avrebbe dovuto farlo perché lui in passato fumava, poi è riuscito a smettere e fumare anche solo una sigaretta potrebbe portarlo a ricominciare di nuovo.
In caffetteria, dopo che Rachel ha servito agli amici tutte le loro ordinazioni sbagliate (i ragazzi non le hanno detto nulla e se le sono scambiate da soli), entra Phoebe visibilmente agitata; dopo che tutti le hanno chiesto cosa è successo, lei spiega che nell’estratto conto della sua banca ha trovato 500 dollari in più ed è nervosa perché adesso è costretta ad andare in banca per informare il personale di questo sbaglio. Joey e Rachel cercano di convincerla a tenere i soldi, ma Phoebe è determinata a restituirli in quanto se comprasse qualcosa con quel denaro, per lei sarebbe come rubare.
Mentre gli amici stanno continuando a parlare di quei 500 dollari, e Phoebe ribadisce che non riuscirebbe mai a goderseli, Monica si accorge che Chandler sta fumando di nascosto; dopo averlo ammesso e fatto vedere la sigaretta, tutti si lamentano con lui, consigliandogli di smettere subito (si scopre che erano 3 anni che aveva smesso), ma Chandler risponde che non vuole farlo. A questo punto Monica si alza dicendo che deve andare a cambiarsi perché ha un appuntamento con il suo nuovo ragazzo, Alan; gli amici le chiedono come vanno le cose con lui e soprattutto insistono nel chiederle di presentarlo al gruppo, ma Monica si rifiuta categoricamente, ricordando come si sono comportati con un suo precedente ragazzo, dopo che glielo aveva fatto conoscere.
Monica, dopo aver parlato al ristorante con la sua collega chef Paula, decide di presentare Alan agli amici, quindi lo ha invitato a casa sua per una cena con tutto il gruppo. Mentre stanno aspettando Alan, Chandler è sul balcone a fumare e arriva Phoebe, ancora molto innervosita per il comportamento della sua banca: per scusarsi dell’inconveniente le hanno accreditato altri 500 dollari, le hanno regalato un telefono a forma di palla da rugby e ora lei non sa più cosa fare; al contrario di Rachel, che invece chiede molto interessata il nome di questa banca, volendone diventare cliente anche lei. A questo punto suonano al citofono, Monica va a rispondere e poi raccomanda a tutti di fare i bravi; subito dopo entra Alan, che viene presentato al gruppo e che, per fare colpo sugli amici della sua ragazza, fa una battuta alla quale effettivamente tutti ridono di gusto. A fine serata, dopo che Alan se ne è andato, Monica si aspetta da tutti opinioni negative sul suo ragazzo; al contrario, e con sua grande sorpresa, sia Ross che gli amici le dicono che Alan è piaciuto a tutti e gli fanno anche un sacco di complimenti.
In seguito Monica sta aspettando Rachel, Ross, Joey e Chandler al Central Perk, di ritorno da una partita di softball insieme ad Alan; appena arrivati i ragazzi informano Monica di aver vinto e tutto il merito è stato di Alan, prodigandosi in altri complimenti. Dopo aver ascoltato tutti i commenti entusiastici dei suoi amici, Monica è un po’ perplessa e comincia a rendersi conto che forse non ama così tanto alcuni aspetti del carattere del suo ragazzo.
Nel frattempo Phoebe, volendosi sbarazzare dei 1000 dollari (e della palla ovale) avuti dalla sua banca, li regala ad una senzatetto di sua conoscenza, Lizzy, che però vuole sdebitarsi in qualche modo, regalando a sua volta alla ragazza qualcosa del suo ciarpame, ma Phoebe rifiuta e le dice che saranno pari se le offrirà qualcosa da bere, quindi la donna accetta. Si dirigono così verso un chiosco, dove la senzatetto compra una bibita in lattina a Phoebe e, dopo averle chiesto se voleva qualcos’altro, la saluta e se ne va rapidamente. Phoebe apre la lattina, e…
In caffetteria Phoebe sta dicendo agli amici che, dopo aver aperto la lattina, vi ha trovato un pollice che galleggiava; i ragazzi rimangono disgustati e, alla domanda di Phoebe se qualcuno voglia vederlo, rispondono tutti di no. Chandler si mette a fumare facendo innervosire tutti gli amici che gli chiedono di smettere, ma lui risponde che non è giusto, perché questo sarà un suo difetto, ma anche loro ne hanno e lui li accetta tutti, senza dire niente. Dopo di che elenca i difetti di Joey, Ross e Monica; Joey a sua volta si lamenta di Phoebe, che subito dopo critica Rachel e tutti cominciano a litigare. Chandler sorride, si alza e si dirige verso l’uscita soddisfatto.
Monica al ristorante parla ancora di Alan con la sua collega, ma questa volta si sfoga dicendo che il ragazzo piace molto ai suoi amici, ma lei non sente quello che sentono loro; la collega le consiglia di lasciarlo e anche Monica capisce che è la cosa giusta da fare, ma è preoccupata di come prenderà la separazione il resto del gruppo (più di come reagirà Alan stesso).
Nel frattempo al Central Perk Joey e Ross stanno cercando di convincere Chandler a smettere di fumare, senza riuscirci, quando Rachel lo chiama perché è arrivata una telefonata per lui da Alan. Chandler corre piacevolmente sorpreso a rispondere e Alan, con due parole dette al telefono (non si sa cosa gli abbia detto), riesce a convincere Chandler a fare basta col fumo, lasciando tutti gli altri ragazzi sbalorditi.
A casa delle ragazze Ross, Chandler, Rachel e Phoebe stanno guardando la televisione con Ross che ogni tanto cambia a Chandler il cerotto alla nicotina. I ragazzi notano che Phoebe è silenziosa e assorta nei suoi pensieri; la ragazza spiega questo suo comportamento svelando agli amici che la società della bibita le ha dato 7000 dollari per il pollice che ha trovato nella lattina. Nel frattempo è arrivata Monica, che non vedendo Joey chiede agli altri dove si trova e successivamente lo va a prendere nel suo appartamento, mentre si stava facendo una doccia; Joey è un po’ scocciato, ma Monica ha bisogno di parlare di Alan ed è necessario che tutti siano presenti.
Il motivo per il quale Monica aveva bisogno della presenza di tutti i suoi amici è perché deve comunicare loro che ha intenzione di lasciare Alan. Tutti ci rimangono malissimo (come se Alan fosse molto più di un amico, quasi uno di famiglia) e se la prendono con Monica, ma la ragazza spiega loro che le cose cambiano nella vita e che non può continuare a fare finta, non sarebbe giusto ne per lei, ne per Alan e neanche per loro. Infine Monica chiede agli amici se riusciranno a stare senza Alan; tutti, anche se affranti, rispondono di si e Ross afferma che però ci vorrà un po’ di tempo; a questo punto Monica esce dall’appartamento per incontrarsi con Alan, non riuscendo a credere a quello che ha sentito.
In un locale, Monica ha appena detto ad Alan che ha intenzione di lasciarlo; a lui dispiace perché è stato molto bene con lei, però le confida che si sente anche sollevato perché non riusciva più a reggere i suoi amici.
Di ritorno dall’appuntamento, Monica trova tutti i ragazzi tristi mentre ricordano i momenti passati con Alan; Phoebe chiede subito se Alan le ha parlato di loro e Monica, mentendo, risponde che lui le ha confessato che i suoi amici gli mancheranno molto. Dopo questa risposta Chandler si alza dicendo che andrà a riprendere le sigarette perché è un debole e deve fumare; nessuno riesce a persuaderlo tranne Phoebe, che gli promette che se non fumerà più gli darà 7000 dollari. Chandler, già fuori della porta, torna indietro, accettando l’offerta di Phoebe e facendo felici tutti gli amici.